Se pueden tener las versiones que quieras en el mismo ordenador y en el mismo disco duro.
Puedes tener distintas versiones e incluso la misma version instalada varias veces y en varios sitios.
X-Plane no depende del sistema operativo más que para rular, no escribe nada en registro de Windows.
Esa es una de las cosas buenas de X-Plane.